מפרשים:
1 כִּי תֵשֵׁב לִלְחוֹם. לֶאֱכוֹל:
2 בִּין תָּבִין. תֵּן לִבְּךָ לָדַעַת מִי הוּא, אִם עֵינוֹ צָרָה אוֹ יָפָה:
3 וְשַׂמְתָּ שַׂכִּין בְּלֹעֶךָ. בִּלְחָיֶיךָ; אִם רָאִיתָ עֵינוֹ צָרָה, אַל תֹּאכַל מִשֶּׁלּוֹ:
4 אִם בַּעַל נֶפֶשׁ אָתָּה. אִם רַעַבְתָּן אַתָּה וְתָאֵב לֶאֱכוֹל, טוֹב לִתְחוֹב סַכִּין בֵּין שִׁנֶּיךָ. וְרַבּוֹתֵינוּ דָּרְשׁוּ חולין ו. בְּתַלְמִיד הַיּוֹשֵׁב לִפְנֵי רַבּוֹ; אִם יוֹדֵעַ בְּרַבּוֹ שֶׁיַּחֲזִיר לוֹ תְּשׁוּבָה עַל כָּל דָּבָר שֶׁיִּשְׁאָלֵהוּ, יְדַקְדֵּק וְיִשְׁאַל שְׁמוּעָתוֹ, וְאִם לָאו – יִשְׁתּוֹק:
5 אַל תִּתְאָו לְמַטְעַמּוֹתָיו. אֶלָּא פְּרוֹשׁ מִמֶּנּוּ וְלֵךְ לִפְנֵי רַב הָגוּן, וְלֹא תְּבַיְּשֵׁהוּ בִּשְׁאֵלוֹת, אַחַר שֶׁלֹּא יֵדַע לְהָשִׁיב:
6 אַל תִּיגַע לְהַעֲשִׁיר. לַעֲשׂוֹת גִּירְסָתְךָ חֲבִילוֹת חֲבִילוֹת, כִּי סוֹף שֶׁתִּשְׁכָּחֶנָּה:
7 הֲתָעִיף עֵינֶיךָ בּוֹ. כְּרֶגַע, שֶׁתִּכְפּוֹל עֵינֶיךָ לְעָצְמוֹ, וְאֵין אוֹתָהּ גִּירְסָא מְצוּיָה בְּךָ:
8 הֲתָעִיף. כְּמוֹ ״וְכָפַלְתָּ״ שמות כו:ט: ״וְתָעֵיף״ תרגום אונקלוס:
9 כִּי כְּמוֹ שָׁעַר בְּנַפְשׁוֹ. שָׁעַר זֶה נָקוּד חֶצְיוֹ פַּתָּח וְחֶצְיוֹ קָמַץ וְטַעֲמוֹ לְמַטָּה, לְכָךְ הוּא פֹּעַל וְלֹא שֵׁם דָּבָר; שֶׁאִם הָיָה שֵׁם דָּבָר הָיָה קָמַץ וְטַעֲמוֹ לְמַעְלָה כְּכָל שַׁעַר שֶׁבַּמִּקְרָא. וּפִתְרוֹנוֹ: כְּאִלּוּ שָׁפַךְ הָאוֹכֵל הַזֶּה מְרָה בְּנַפְשׁוֹ שֶׁל רַע הָעַיִן כֵּן הוּא שָׁעַר מִן לְשׁוֹן ״הַתְּאֵנִים הַשֹּׁעָרִים״ ירמיהו כט:יז הַמָּרִים:
10 פִּתְּךָ. שֶׁאֲכַלְתּוֹ בְּבֵיתוֹ, סוֹף שֶׁתְּקִיאֶנָּה מִפְּנֵי הַבּוּשָׁה:
11 וְשִׁחַתָּ דְּבָרֶיךָ הַנְּעִימִים. חַנּוֹת שֶׁהֶחֱזַקְתָּ וְדִבַּרְתָּ לוֹ דְּבָרִים רַכִּים, הַכֹּל אִבַּדְתָּ:
12 וּבִשְׂדֵי יְתוֹמִים. בְּלֶקֶט שִׁכְחָה וּפֵאָה הָרָאוּי לָהֶם:
13 בְּדַבֵּר שְׂפָתֶיךָ מֵישָׁרִים. עַל יְדֵי שֶׁחָכַם לִבֶּךָ:
14 אַל יְקַנֵּא לִבְּךָ בַּחַטָּאִים. בְּהַצְלָחָתָם, לִהְיוֹת רָשָׁע כְּמוֹתָם ברכות ז::
15 כִּי אִם יֵשׁ אַחֲרִית. אִם זֶה מְשַׁמֵּשׁ בִּלְשׁוֹן אֲשֶׁר, כְּלוֹמַר: אֲשֶׁר בַּעֲבוּר זֶה יֵשׁ אַחֲרִית תִּקְוָה אֵלֶיךָ:
16 שְׁמַע אַתָּה בְנִי וַחֲכָם וְאַשֵּׁר בַּדֶּרֶךְ לִבֶּךָ. מֵאַחַר שֶׁתִּתְחַכֵּם תּוּכַל לָלֶכֶת בְּדַרְכֵי לִבְּךָ, כִּי לֵב חָכָם לֹא יַשִּׁיאֲךָ לַעֲבֵרָה:
17 כִּי סוֹבֵא וְזוֹלֵל יִוָּרֵשׁ. ״יִתְמַסְכֵּן״ תרגום יונתן:
18 וּקְרָעִים תַּלְבִּישׁ נוּמָה. הָעַצְלוּת וְהַתְּנוּמָה תַּלְבִּישׁ אוֹתְךָ בְּגָדִים קְרוּעִים:
19 אֱמֶת קְנֵה. וְאִם לֹא תִמְצָא לִלְמֹד בְּחִנָּם לְמֹד בְּשָׂכָר, וְאַל תֹּאמַר: כְּשֵׁם שֶׁלָּמַדְתִּי בְּשָׂכָר, כָּךְ אֲלַמְּדֶנָּה בְּשָׂכָר בכורות כט.:
20 וּבְאֵר צָרָה. אֶשְׁטְרֵיינָ״א בְּלַעַ״ז:
21 אַף הִיא כְּחֶתֶף. פִּתְאוֹם:
22 וּבוֹגְדִים בְּאָדָם תּוֹסִיף. מְרַבָּה בְּיִשְׂרָאֵל בּוֹגְדִים לַה׳, וְעַל הָאֲפִיקוֹרְסִין מְדַבֵּר:
23 לְמִי אוֹי לְמִי אֲבוֹי. לְשׁוֹן צְעָקָה וִילָלָה:
24 לְמִי מִדְיָנִים לְמִי שִׂיחַ. לְמִי שֶׁיֵּשׁ לוֹ מִדְיָנִים עִם הַבְּרִיּוֹת וְשִׂיחָה יְתֵרָה, לוֹ אוֹי וַאֲבוֹי, כִּי בְּרֹב דְּבָרִים רֹב פֶּשַׁע משלי י:יט:
25 לְמִי חַכְלִילוּת עֵינָיִם. מֵרוֹב יַיִן מַאֲדִימִים עֵינָיו, וּגְנַאי הוּא תנחומא, שמיני ה:
26 מִמְסָךְ. מִמֶּזֶג, וְהוּא שֵׁם דָּבָר כְּמוֹ ״מִמְכָּר״ ויקרא כה:יד:
27 לַחְקֹר מִמְסָךְ. שֶׁחוֹקְרִין וּבוֹדְקִין הֵיכָן מוֹכְרִין יַיִן טוֹב:
28 אַל תֵּרֶא יַיִן כִּי יִתְאַדָּם. אַל תִּתֵּן בּוֹ עֵינֶיךָ:
29 כִּי יִתֵּן בַּכּוֹס עֵינוֹ יִתְהַלֵּךְ בְּמֵישָׁרִים. הַמַּרְבֶּה שִׁכְרוּת, כָּל עֲבֵרוֹת דּוֹמוֹת לוֹ לְמִישׁוֹר, כָּל הַדְּרָכִים יְשָׁרִים בְּעֵינָיו:
30 בַּכּוֹס. בַּכִּיס כְּתִיב, כְּלוֹמַר: הַשּׁוֹתֶה נוֹתֵן עַיִן בַּכּוֹס וְהַחֶנְוָנִי – בְּכִיסוֹ שֶׁל זֶה יומא עד:-עה.:
31 יַפְרִישׁ. לְשׁוֹן עֲקִיצָה, פויינ״ט בְּלַעַ״ז, ״בְּמַלְמַד הַבָּקָר״ שופטים ג:לא תַּרְגּוּם: ״בְּפָרַשׁ תּוֹרֵי״ תרגום יונתן, וּבַגְּמָרָא בבא מציעא פ.: דְּנָקִיט פַּרְשָׁא, אגוילו״ן בְּלַעַ״ז. וְיֵשׁ פּוֹתְרִין: מַפְרִישׁוֹ מִן הַחַיִּים:
32 עֵינֶיךָ יִרְאוּ זָרוֹת. כְּשֶׁתִּשְׁתַּכֵּר, הַיַּיִן בּוֹעֵר בְּךָ וּמַשִּׂיאֲךָ לְהַבִּיט בְּזוֹנוֹת:
33 וְהָיִיתָ. מְשֻׁגָּע דברים כח:לד:
34 כְּשׁוֹכֵב בְּלֶב יָם וּכְשׁוֹכֵב בְּרֹאשׁ חִבֵּל. תֹּרֶן הַסְּפִינָה נוֹחַ לִפּוֹל מִמֶּנּוּ:
35 הִכּוּנִי בַל חָלִיתִי וְגוֹ׳. כְּשֶׁיִּקַץ מִיֵּינוֹ אֵינוֹ מַרְגִּישׁ בְּכָל הָרָעוֹת שֶׁעָבְרוּ עָלָיו, וְחוֹזֵר לִשְׁתּוֹת: